Формирование художественного фонда в Пскове началось при открытии Музея Псковского археологического общества в 1876 году. В начале ХХ века в него вошли поступления из коллекций сенатора А.Н.Мицкевича, купца Ф.М.Плюшкина и других подобных источников. 1 апреля 1921 года в бывшем доме предводителя дворянства открылась картинная галерея.
Великая Отечественная война нанесла музею огромный ущерб. В тыл перед оккупацией Пскова удалось вывезти лишь 160 картин, ставших основой для возрождения галереи в послевоенное время.
Произведения художников, чьё творчество в той или иной мере связано с эстетикой и идеологией авангарда 1910–1930-х, составляют лишь небольшую часть современной коллекции галереи – 75 работ 35 авторов, но они примечательны по составу и художественным достоинствам.
Во второй половине 1910-х годов центром художественной жизни города была Художественно-промышленная школа им. Н.Ф. Фан-дер-Флита, открытая в 1913 году. Одним из преподавателей и руководителем организованной им мозаичной и фресковой мастерской был А.И.Таран, активный деятель Объединения новых течений в искусстве, в 1921–1923 годах директор МХК. Он же принимал участие в выпуске весной 1919 года еженедельника «Вольное искусство», в №4-5 которого было опубликовано обращение к псковским художникам уполномоченного по делам искусств Витебска М.З.Шагала принять участие в I государственной художественной выставке.
Круг творческой интеллигенции, сложившийся в 1920-е годы в Пскове, был связан с деятельностью Творческого объединения псковских художников (ТОПХ), которое весной 1920 года организовало «Выставку картин русских художников». Она создавалась совместно с петроградцами и включала в себя 365 произведений 41 автора. Наряду с известными художниками, в числе которых были Б.Д.Григорьев, К.А.Сомов, А.П.Остроумова-Лебедева, экспонировались работы девяти молодых псковичей. После выставки были сделаны приобретения, из их числа сохранились и ныне входят в собрание Псковской картинной галереи три работы Б.Д.Григорьева, акварельные эскизы декораций Б.Н.Эссен и А.А.Лаппо-Данилевского, две работы М.З.Шагала, а также живописный этюд Я.С.Раскина – ученика К.С.Петрова-Водкина. По старой музейной легенде, почти весь состав выставки 1920 года мог остаться в Пскове. Иначе трудно объяснить другую легенду о том, что в довоенном собрании было более 30 работ М.З.Шагала.
Выставки ТОПХ в 1920-е сопровождались борьбой «правых и левых». Судя по критической статье о выставке 1922 года А.Талдомского (газета «Псковский набат»), наиболее активную роль в ней играли «левые», возглавляемые выпускником Художественно-промышленной школы «беспокойным искателем» В.В.Купцовым.
С 1926 года В.В.Купцов становится членом общества «Круг художников» и вскоре попадает в поле притяжения П.Н.Филонова.
Осенью 1935 года после трагической смерти Купцова в Псков были привезены работы, находившиеся в его мастерской в Ленинграде. Однако из 150 работ, упомянутых очевидцами, в довоенном собрании чудом сохранились лишь «Ткачиха» (начало 1930-х) и «Самолёты (Аэросев)» (1931). Позднее, в 1980-х, удалось несколько расширить круг наследия художника за счёт рисунков, найденных у ленинградской художницы М.Н.Бутровой и работ из коллекции И.Н.Сановича, принадлежавших ранее С.Б.Шустеру. Среди них привлекает внимание предполагаемый автопортрет художника («Мужской портрет», конец 1920-х – начало 1930-х) – возможно, самая ранняя из немногих сохранившихся работ Купцова.
В 1919–1921 из государственных хранилищ был получен ряд первоклассных живописных и графических произведений, ставших опорными в экспозиции картинной галереи: «Две» (1917) К.С.Петрова-Водкина и «Крик змия» (1913–1914) Н.К.Рериха (Музей АХ); «Мужская фигура в рост (Идущий)» (1910–1912) В.Е.Татлина (ГМФ); «Новый Иерусалим» (1917) А.В.Лентулова и «Микула Селянинович» (1918) К.С.Петрова-Водкина (Петроградский музейный фонд). В 1921 году из Музея живописной культуры была передана работа Н.В.Синезубова «Доение коз» (1919). В 1960 году из Государственного Эрмитажа поступили акварель А.В.Лентулова «Бой двух кораблей» (1914) и эскиз панно Б.Д.Григорьева «Социализм» (1918) с изображением У.Уитмена.
Источник поступления некоторых работ из довоенного фонда остаётся не выявленным, поскольку документация тех лет не сохранилась. Среди этих произведений «Город» (1920) П.С.Наумова, «Женский портрет» (1911) Р.Р.Фалька; «Сон» (1913–1914) Б.Д.Григорьева, репродуцированный в издании А.Е.Бурцева; а также подписной футуристический рисунок П.В.Митурича с сохранившейся на обороте наклейкой («музейный фонд № 430» 1918), обозначенный в старой музейной карточке как «Чертёж».
В конце 1970-х – 1980-х музеем проводились целенаправленные поиски произведений первой половины ХХ века по линии коллекционеров, наследников и авторов с последующим получением некоторых работ в дар или приобретением в музейные фонды. Так в собрании появились две живописные работы 1910-х А.Е.Карева от О.И.Рыбаковой. В 1975 году в числе поступлений из коллекции И.М.Воронова оказалось живописное панно В.В.Денисова «Грехопадение». Позднее у Л.Б.Нойман-Лабас был приобретён ряд графических и живописных работ А.А.Лабаса, из которых особенно выделяется живописный эскиз панно «Акула империализма» (1932); у А.В.Щекин-Кротовой – работы Р.Р.Фалька, в числе которых «Базар в Воскресенске» (1910); у М.А.Лентуловой – живописный холст 1910 года «Две фигуры (Женщина в розовом)» (1910); у С.Л.Лизак – «Под Псковом. Вечер» (1940) И.Л.Лизака. Живопись и графика 1930-х годов А.Ф.Пахомова и А.Н.Самохвалова, а также пять живописных работ В.А.Гринберга поступили тогда же от наследников этих художников. Превосходные «Рабфаковец» и «Прогульщик» (1931) С.В.Кольцова были приобретены у М.С.Медведевой. Все названные работы, так же как и живопись 1920–1930-х А.А.Осмёркина из семьи художника и А.В.Куприна от Т.С.Куприной-Анисимовой вошли в экспозицию Картинной галереи. После длительной реставрации нашла своё место в музее и редкая по силе экспрессии ранняя работа Ю.И.Пименова «Взятие английского блокгауза», 1927 (из собрания семьи художника, служившая в силу своего руинированного состояния крышкой в сарае). Сложная реставрация, проведённая также силами псковских реставраторов, понадобилась и живописной работе А.И.Тарана «Натюрморт» (конец 1910-х – начало 1920-х), полученной из Новгородского музея по обмену экспонатами.
В 1989 году в Псковском музее была открыта первая в России персональная выставка Б.Д.Григорьева, в которой, помимо пяти его холстов, волею обстоятельств оказавшихся в Пскове, участвовало около 200 произведений из 20 музеев и 15 частных собраний. Инициатором и главной «движущей силой» была Р.Н.Антипова, старший научный сотрудник художественного отдела, позднее – автор двухтомника «Псковская выставка Бориса Григорьева» (Издательство «Астрея-центр». 2015). По окончании выставки Псковская картинная галерея стала обладателем ещё одной, шестой, работы Григорьева – «Поклонение волхвов» (1911), приобретённой из коллекции А.Н.Перфилова.
Из московских и ленинградских частных коллекций в те же годы музею удалось приобрести два листа знаменитой серии литографий Н.С.Гончаровой «Мистические образы войны»(1914) и ксилографию Н.Н.Купреянова «Гладильщица» (1921) – от С.Я.Фельдштейна; редкую работу «Чаепитие» (1928) малоизвестного «круговца» Е.С.Забровского (от художника Г.Ковенчука); графику и живопись 1930–1940-х двух поздних учениц П.Н.Филонова: П.И.Важновой и К.В.Ливчак от С.Н.Головачёвой.
Дальнейшие поиски художников филоновской школы привели к их наследникам. Так музей получил раннюю живописную работу С.Л.Закликовской «Портрет» (1926–1927), хранившуюся у её дочери, скульптора К.И.Суворовой, и редкую работу мастера из Великих Лук С.Н.Ганкевича «Абстракция» (конец 1920-х – 1930-х), сохранённую его женой Т.М.Ганкевич. Эта акварель значится в каталоге «Общегородской выставки изобразительного искусства» (Ленинград, 1930) и является единственным известным нам подтверждением причастности художника к МАИ.
Интересны работы Г.А.Новикова, в 1920-е работавшего в городе Великие Луки. Среди его произведений, переданных в Псков в 1986 году его дочерью, особого внимания заслуживают эскизы костюмов к спектаклю провинциального театра в Великих Луках по «агит-буфф-гротеску» Б.Юрцева и М.Кравчунского «Необыкновенные приключения племени ничевоков» (1925). Театральные декорации по этим эскизам писали друзья художника – С.Н.Ганкевич, В.А.Сулимо-Самуйлло и А.Ф.Ляндсберг, впоследствии приобщившие Новикова к группе учеников П.Н.Филонова (МАИ).
Среди поступлений в музей работ художников авангарда особенно драгоценными представляются те, что получены непосредственно из рук авторов. Это пскович В.К.Турбасов, сочинявший в 1920-е броские агитплакаты в духе супрематизма. Это К.И.Рождественский, пять его работ 1930-х годов были получены в 1990 из мастерской мастера; это Е.К.Эвенбах, В.М.Мидлер и Б.Н.Ермолаев, а также А.А.Лепорская, выпускница Псковской художественно-промышленной школы им. Н.Ф. Фан-дер-Флита. Среди переданного ею в Псков творческого наследия – холст «Малоярославец весной» (1939–1940), не уступающий по красоте живописи ранним работам её великого учителя К.С.Малевича.